SMKN 1 Jogonalan berdiri pada tahun 1968,berdasarkan instruksi Kabin Pendidikan EKonomi Departemen Pendidikan dan Kebudayaan Jawa Tengah di Semarang pada akhir bulan November 1967. Dalam instruksi tersebut dijelaskan bahwa di daerah Kawedanan Gondang Winangun akan didirikan sebuah SMEA Negeri, atas realisasi Bupati Kepala Daerah Kabupaten Klaten maka dibentuklah panitia pendiri SMEA Negeri Gondang Winangun yang berkedudukan di Kabupaten Klaten sedangkan untuk di daerah Kawedanan Gondang Winangun dibentuk suatu sub panitia dan ditunjuk sebagai ketua harian sub panitia yang berkedudukan di Kawedanan Gondang Winangun itu adalah Camat Jogonalan. Selanjutnya Camat Jogonalan membentuk sebuah rencana kegiatan antara lain :

• Persiapan pendaftaran calon siswa
• Persiapan gedung beserta peralatan
• Dan untuk sementara waktu gedung sekolah menempati SD Karang Dukuh I Dan II

Pada tanggal 1 April 1969 SMEA Gondang Winangun sudah memiliki gedung sekolah sendiri yang bertempat di desa Ngendo,kelurahan Prawatan, Kecamatan, Jogonalan dan dimulai saat itu SMEA Gondang WInangun sudah tidak menempati lagi SD Karang Dukuh dalam kegiatan belajar mengajar.

Dengan dikeluarkan Surat Keputusan Menteri Pendidikan dan Kebudayaan No. 28/U.K.K.3/1968 sebenarnya SMEA Gondang Winangun resmi dibuka pada tanggal 8 Januari 1969. dan Drs. L.A. Suwono menjabat sebagai Kepala Sekolah untuk pertama kalinya pada tanggal 7 Maret 1997 dengan dikeluarkannya SK Menteri Pendidikan dan Kabudayaan No. 036/0/1997 yang isinya menyatakan bahwa SMEA Negeri Gondang Winangun namanya diganti menjadi SMKN 1 Jogonalan. Hingga saat ini jabatan Kepala Sekolah telah berganti sebanyak 7 kali yaitu :

• 1 Januari 1968 – 20 April 1985 dijabat oleh Drs. L.A. Suwono
• 20 April 1985 – 3 Desember 1988 dijabat oleh Drs. M. Walkam
• 3 Desember 1988 – 6 Oktober 1995 dijabat oleh Bp. Mudjono
• 6 Oktober 1995 – 4 Januari 1996 dijabat oleh Drs. Kusturi Yama
• 4 Januari 1996 – 16 Juli 1999 dijabat oleh Drs. Gumiyarso
• 16 Juli 1999 – 1 Juli 2002 dijabat oleh Dra. Kusturi Yama
• 1 Juli 2002 – 4 Januari 2005 dijabat oleh Drs. Wahono
• 4 Januari 2005 - 17 Januari 2010 dijabat oleh Drs. Muhamad Soleh
• 17 Januari 2010 - sampai sekarang dijabat oleh Drs. Budi Sasangka, MM